Un anno fondamentale per i locali che vendevano vino e altre bevande quali birra e sidro è sicuramente il 1588: Papa Sisto Quinto, alias Felice Peretti da Ripatransone in provincia di Ascoli Piceno, che resse il soglio pontificio dal 1585 al 1590 e aveva parenti dislocati in Romagna, impose nelle terre controllate dal potere temporale della chiesa misure esatte per i contenitori che venivano usati per le mescite. Nacquero così i tipici recipienti tramandati fino ai giorni nostri con l’intento nobile di tutelare il consumatore. Gli avventori dei locali disponevano mediamente di pochissimi spiccioli da spendere e Sisto volle fare in modo che fossero garantiti, contro le furberie e l’avidità degli osti, dal bollino pontificio apposto sul litro, il mezzo litro, il quartino, l’ottavino e il decimo che sancivano l’esatto contenuto del recipiente. Il popolino attribuì subito i nomignoli più disparati a questi contenitori. Il litro venne battezzato tubo, il mezzo foglietta o fojetta, il quarto chierichetto e il decimo sospiro perchè conteneva una quantità così piccola che si sospirava nel richiederla pensando che sarebbe durata pochissimo. Locali che possiamo assimilare alle osterie esistevano già nel quarto secolo avanti Cristo. Il termine deriva dal latino hospes che significa sia ospite che oste e dal tardo medievale ospiteria contiguo di hospitalis poi diventato ospedale ma anche ostello.
Nel Medio Evo il termine hosteria o hostaria indicava genericamente un locale o un luogo dove si poteva trovare vitto, alloggio e stallatico, cioè rifugio notturno a pagamento per cavalli e muli. Si trattava quindi di situazioni atte a fornire servizi quali il bere, il mangiare, il dormire ed il ricovero per cavalli e carrozze. In alcuni di questi rifugi era possibile trovare anche compagnia femminile, proposta generalmente dal gestore a rischio di sfidare le ire di mariti e fidanzati. Spesso erano le mogli degli osti, attirate dai personaggi più svariati e strampalati che si fermavano per poche ore solamente, a infilarsi nottetempo nei letti dei viandanti per spezzare la monotonia di una vita sempre eguale forse spinte dal fatto che spesso i loro mariti erano molto più anziani ed un giovane viaggiatore rappresentava una ghiotta occasione per estraniarsi dal solito andamento quotidiano dell’esistenza.
I termini albergo e locanda cominciarono ad essere usati dal diciassettesimo secolo in poi. Il termine osteria usato al posto di albergo si trova in un manoscritto intitolato “Itinerario delle Poste per diverse parti del Mondo” compilato da un tale Cherubino della Stella nel 1563. Erano considerati albergatori coloro che offrivano riparo notturno e cibo con pasti frugali o completi per chi se lo poteva permettere e lo stallaggio per cavalli e muli. Quindi anche gli osti venivano considerati albergatori. Alla fine del Seicento cominciarono ad essere considerati osterie solamente gli alberghi più popolari e frequentati dai cosiddetti plebei. Nelle taverne generalmente non si dormiva, ma in compenso si mangiava e soprattutto si beveva. Erano i luoghi preferiti dagli studenti che trascorrevano serate, spesso codificate come appuntamenti fissi nel corso della settimana, e diventavano le sedi atte ad ospitare feste per il superamento degli esami e per celebrare l’inizio o la fine dell’anno scolastico. Ovviamente si parla di studenti dei collegi universitari, non di quelli di più giovane età. Spesso questi studenti intrecciavano relazioni amorose con le servette e le cameriere e ciò serviva ad attenuare la lontananza da casa (oltreché soddisfare i sensi) dato che molti studenti delle università provenivano da altre città e frequentemente anche da altre nazioni.
Dalle taverne deriveranno poi nel tardo Settecento e nell’Ottocento le osterie come le conosciamo noi oggi. Gli stallaggi vivevano in stretto rapporto con questo tipo di esercizi, soprattutto con quelli situati lungo le grandi vie di comunicazione. Nella stalla c’erano il fienile, il letamaio e spesso la bottega del maniscalco che era quasi sempre anche fabbro e falegname. In queste officine ante litteram era possibile far riparare carri, carrozze, calessi e far ferrare o sistemare gli zoccoli dei quadrupedi. Era anche possibile trascorrervi la notte se non si avevano in tasca denari sufficienti per dormire nelle stanze: bastava accordarsi con il proprietario dello stabile. Prima dell’anno Mille questa tipologia di locali era di proprietà esclusiva di privati. Successivamente il monachesimo pose l’obbligo nei suoi ordinamenti di tenere aperti locali di ricetto o ricevimento, anche presso i conventi e i monasteri per dare rifugio ai viaggiatori e ai viandanti che di notte si fossero perduti o abbisognassero di cure o semplicemente di riposo.
Ecco nascere quindi cittadelle fortificate che racchiudevano nel loro perimetro cintato di mura e protetto da torri, monasteri, chiese, case e locande che garantivano un riparo sicuro per la notte. Questa usanza fu della massima utilità sociale per chi doveva spostarsi e si può considerare come l’iniziativa che ha dato origine ai moderni alberghi per viaggiatori. Tanto che divenne premura dei governi incentivare e favorire la presenza di alberghi e osterie lungo le strade di maggior comunicazione. In questo senso il Granducato di Toscana fu uno dei primi stati sovrani ad organizzare nell’Ottocento, presso alberghi ed osterie, stazioni di posta con sosta obbligata per consentire il cambio dei cavalli e per smistare corrispondenza, denari, bandi e documenti. Le osterie offrivano un servizio non solo ai viaggiatori ma anche alle popolazioni locali. Sorgevano spesso in prossimità di valichi montani e a fianco di ponti o guadi sui fiumi: spesso l’oste faceva anche il traghettatore o passatore da una sponda all’altra. Sono arrivate fino ai giorni nostri osterie - botteghe di campagna che hanno mantenuto la loro funzione di punto di aggregazione per i contadini e di distribuzione di generi di prima necessità: i cosiddetti spacci o empori.
In Toscana sono tuttora denominati appalti poiché disponevano e dispongono di generi distribuiti dai monopoli dell’allora Granducato, dello stato sabaudo successivamente e dell’attuale repubblica ai giorni nostri. In molte zone, come testimonianza di un’epoca e di locali scomparsi, troviamo a ricordo della loro presenza toponimi quali Osteria, Osteriola, Osteria Grande, Ostellato, Ostello, Osteriaccia, Ospitale, Ospital Monacale soprattutto nella bassa bolognese e ferrarese, nella campagna romagnola e nella collina toscana, mentre Osteria Nuova impazza nelle Marche. Spitaletto e Ospedaletti sono in Liguria, mentre troviamo cinque Ospedaletto fra Emilia e Romagna e addirittura sei distribuiti nel Triveneto. Alcuni Ospitaletto sempre in Emilia e nel Veneto. A Sud rintracciamo Masseria Ospedale nel leccese, Ospedalicchio in Umbria e Ospedaletto d’Alpinolo in provincia di Avellino. Altri toponimi quali Bettola, Bettole, Bettolina, Bettolaccia ed anche Canova (osteria di campagna), Caneva, Canevella sono più frequenti nelle terre emiliane rivolte verso Nord e in Triveneto.
Il termine Albergo è diffuso soprattutto nel Bolognese (Malalbergo) e nel Ferrarese, ma anche in Campania troviamo Buonabitacolo nei pressi di Salerno e Buonalbergo in provincia di Benevento e in Toscana Alberghi a Pistoia e L’Albergo ad Arezzo. In Sardegna troviamo Buoncammino mentre nell’Italia del Sud sono più diffusi i termini Cantina e Cantinaccia. Nelle città le osterie erano collocate nei punti più strategici: appena dentro o appena fuori le mura; spesso facevano tutt’uno con le locande. Nei pressi delle piazze dove si tenevano ed ancora si tengono i mercati che già fin dal primo mattino si riempivano di avventori, mercanti, mediatori, comari e commercianti. Nei quartieri popolari c’erano locali frequentati da lavoratori, operai e artigiani.
Fin dopo la seconda guerra mondiale sono esistite osterie frequentate esclusivamente da una certa categoria di lavoratori, ad esempio facchini, spazzacamini, gessaroli, birocciai, vetturini (i nonni dei taxisti) e gargiolari (coloro che lavoravano le stoffe). Molti di questi mestieri sono oggi scomparsi. Anche vicino a teatri, arene e altri luoghi di intrattenimento erano posizionate buche e buchette che si riempivano prima e negli intervalli degli spettacoli di spettatori che commentavano sorseggiando una bevanda quello che avevano appena visto. Generalmente i più gaudenti e i più snob, alla fine delle rappresentazioni, disertavano le osterie per frequentare casini e tabarin: locali nei quali, oltre a trovare procaci e disponibili compagnie femminili, era possibile pranzare e bere praticamente ad ogni ora della notte e fino alle prime luci del mattino.