I testi sono di Vania Berti, Giancarlo Graziani, Diego Mancuso e Celso Pallassini
Il territorio di Cagnano è situato sul secondo dei tre livelli su cui si srticola l’abitato antico di Montepulciano, sulla parte del colle su cui posa subitamente lo sguardo chi proviene dalla città termale di Chianciano. Il suo sviluppo longitudinale sull’asse formato dalle vie sopra citate ed i cui cardini principali sono la Porta delle Farine, ingresso duecentesco alla città ed interessante esempio di architettura difensiva con il doppio arco che ospitava i sistemi di chiusura; il Palazzo del Poliziano, casa natale del poeta Angelo Ambrogini detto il Poliziano, costruzione quattrocentesca che ingloba un nucleo più antico in origine destinato a funzioni pubbliche e il cui ingresso principale si apre su via del Poliziano. La chiesa di Santa Maria dei Servi, situata in fondo al viale alberato che porta il suo nome e che è sede tradizionale delle feste contradaiole, con bella facciata gotica caratterizzata dall’elegante portale sovrastato dal tipico rosone ed il cui interno è stato rivisitato in epoca barocca conferendogli un sobrio ma inevitabilmente seicentesco aspetto; la chiesa, a navata unica, conserva un dipindo di Duccio da Buoninsegna raffigurante la tipica iconologia della Madonna con il Bambino. Il borgo di Cagnano, cresciuto di dimensione ed importanza per merito delle numerose attività manifatturiere e mercantili che vi avevano sede, viene inserito nella seconda cerchia di mura di Montepulciano durante il tredicesimo secolo, quando questa fu eretta. Da quel momento la contrada rappresenta un importante fulcro della vita poliziana ed alcune famiglie ivi residenti acquisirono prestigio e ricchezze: tra queste vi è la famiglia Ambrogini da cui nacque nel 1854, Angelo che divenne famoso come “ il Poliziano”. Andò giovanissimo a Firenze per studiare evidenziando una grande inclinazione per le materie umanistiche tanto da divenire presto uno dei personaggi più in vista del cenacolo letterario di Lorenzo dei Medici (il Magnifico). Alla sua corte acquistò molti meriti e produsse la sua opera letteraria morendo nel 1494.
Forse non tutti i visitatori che giungono a Montepulciano per ammirarne le bellezze artistiche ed architettoniche sanno che buona parte della loro ammirazione va al ricchissimo patrimonio di questa contrada. Si comincia dalla grandiosa Porta al Prato, già di Gracciano, ristrutturata da Antonio da Sangallo il vecchio quando questi costruì i bastioni della Fortezza Medicea, per proseguire poi con Palazzo Boddi, la Colonna del Marzocco (che sostituì nel 1511 la Lupa Senese) Palazzo Avignonesi, la cui posta maggiore è ornata da due teste di leoni attribuite al Vignola. Anche il Palazzo Tarugi Bernabei è dello stesso architetto, mentre di Antonio da Sangallo dovrebbe essere il Palazzo Cocconi Del Pecora. Attenzione particolare merita il Palazzo Bucelli, la cui facciata è ornata sul basamento da urne etrusche e da lastre di travertino con iscrizioni romane e etrusche raccolte da Pietro Bucelli, sensibile uomo di cultura del diciotesimo secolo. Secondo alcuni il più fotografato orologio pubblico della toscana è quello del Pulcinella, che svetta tra i merli della torre cinquecentesca di Piazza Michelozzo. Sull’altro lato del corso, in corrispondenza dello slargo della piazza, si trova la chiesa di Sant’Agostino ristrutturata internamente nel diciottesimo secolo, con un’interessante facciata rinascimentale caratterizzata da elementi tardo gotici ed arricchita da una lunetta dello scultore fiorentino Michelozzo. All’interno si può ammirare una pregevole scultura lignea raffigurante un Cristo crocifisso che è stata attribuita a Donatello.
La contrada de Le Coste, formatasi intorno alla seconda metà del tredicesimo secolo, era in passato una delle più povere della città antica. All’interno del suo territorio non abitavano infatti famiglie nobili, ma popolani che durante la tradizionale processione in onore di San Giovanni Decollato, portavano il cero che pesava dieci libbre in confronto alle quindici di quello degli altri rioni: nonostante ciò era considerata “contrada maggiore”. Anche oggi la popolazopne della contrada raggiunge a malapena 50/69 famiglie, ma non per questo il rione è considerato “spento”: tutt’altro. Qualche anno dopo che il Bravio delle Botti fu riportato alla luce iniziarono a far parte de Le Coste tutti, o la maggior parte, degli abitanti del nuovo quartiere realizzato in prossimità della chiesa di San Biagio. Ci si trovò così di fronte ad un fenomeno di inurbamento tradizionale che fece affiliare i residenti di San Biagio con Le Coste, facendo così riprendere la vita della contrada. Dopo alcuni anni di prova nel 1978 la contrada costaiola riuscì ad aggiudicarsi il primo Bravio della sua storia.
Collazzi è stata considerata, in passato, una contrada povera. Situata sul versante del colle poliziano che si allaccia verso Montefollonico e Pienza occupa uno dei quartieri più suggestivi di Montepulciano. Nel corso dei secoli personalità illustri non hanno mai vissuto al suo interno, né vi sono stati costruiti edifici maestosi, ma la sua vita è stata quella di tutti i giorni, della gente comune, una vita quindi reale e anche drammatica. Collazzi porta quindi i segni della storia anche se quella del popolo minuto. Nella contrada vivono oggi circa un centinaio di abitanti, ma sono un discreto numero i contradaioli che provengono da fuori delle mura del centro storico. Nonostante non siano ancora riusciti ad aggiudicarsi la prima vittoria, non sono certo tipi da demordere, anche se spesso la fortuna non è stata dalla loro parte nel giorno della corsa delle botti.
La contrada bianco-blu è situata su di una ripida erta che guadra la Valdichiana e la cui conformazione costituisce una sorta di altura più bassa cel colle principale su cui si arrocca l’abitato di Montepulciano: da questo particolare la denominazione di “Poggiolo”. E gli abitanti sono tutti lì, abbarbicati attorno all’omonima via, e da loro è stato aggiunto un nucleo più in basso appartenente in origine al più tardo rione di Gracciano. Gli antichi abitanti di questa zona rappresentavano le classi meno abbienti e di questa caratteristica è rimasta traccia nella carenza di edifici e di altre testimonianze monumentali a cui fa eccezione il complesso della chiesa di Santa Luicia e dell’annessa casa parrocchiale, raffinato esempio di architettura esicentesca che viene attribuita a Flaminio Del Turco. A destra dell’ingresso si trova la cappella Ceppari all’interno della quale è conservata una tavola lignea, raffigurante la Madonna della Misericordia attruita a Luca Signorelli. Al di sotto della chiesa attuale si possono notare ancora tracce di un’altra ancora più antica risalente agli inizi del tredicesimo secolo ed accanto l’Oratorio della Confraternita de’ Neri, purtroppo oggi adibita a deposito, nella quale sono ancora riconoscibili resti di affreschi e decorazioni. Sempre sulla piazza omonima, ma dall'’ltro lato di via del Macellino, si trova lex oratorio di San Giovanni al Poggiolo caratterizzato da una pietra tombale curiosamente affissa all'’sterno. Questo edificio fu oggetto, alcuni anni fa, di spiccato interesse da parte di studiosi dell’arte pittorica per un ritrovamento di affreschi di scuola senese che decoravano l’interno originale dell’oratorio. Questa contrada ha, tra le proprie caratteristiche, anche quella di essere stata teatro di un avvenimento storico del nostro passato recente: Montepulciano non poteva essere dimanticata dall’Eroe dei Due Mondi, a ricordo del cui breve soggiorno è stata posta una lapide sulla facciata di una casa che si trova proprio nel Poggiolo.
Questa antica contrada si estende nella parte alta della città, all’interno della prima cerchia di mura, ed occupa, oltre ad una parte di Piazza Grande, anche via Ricci (già via della Mercanzia) asse viario originario del primitivo insediamento di Montepulciano. Proprio su Via Ricci, cuore pulsante della contrada, si affacia la sede di Talosa ovvero l’Oratorio di Sant’Antonio, detto anche dei Cavalieri di Santo Stefano fatto edificare dall’Arcidiacono Lelio Mancini, illustre discendente di una nobile famiglia poliziana. La costruzione risale al secolo diciassettesimo ed è in elegante stile barocco, e reca alla sua sommità la storica croce ad otto punte del Cavalieri di Santo Stefano. Nel territorio di Talosa si trovano alcuni dei più importanti palazzi di Montepulciano: Palazzo Ricci, opera rinascimentale di Bldassarre Peruzzi ed attuamente della biblioteca comunale e dell'a’chivio storico dalla facciata di grande semplicità ed eleganza; al suo interno si apre una bella loggia da cui si gode un'a’plissima veduta sul paesaggio collinare che circonda il versante nordovest della città; Palazzo Neri Orselli, che ospita il Museo Civico e la Pinacoteca Crociani (entrambi meritano la visita, n.d.r.), mirabile esempio di architettura tardo-gotica caratterizzata da arcate ogivali e da leoni stilofori che sorreggono le colonne; il Palazzo del Capitano del Popolo, il Palazzo Sisti, quello dei Conti smuelli, il Palazzo Mancini ed infine il Palazzo Benincasa, casa natale del Beato Pangino Benincasa caratterizzato al suo esterno dall’originale portale seicentesco sormontato dal busto che la tradizione vuole raffiguri l’ultimo discendente dei Medici, Gian Gastone; il Palazzo Pucci oggi sede della scuola di mosaico. Interessante anche la duecentesca chiesa di Santa Margherita del Sasso (nell’omonima piazza e intitolata oggi a San Francesco): l’ingresso è sottolineato da un elegante portale gotico accanto al quale si trovano i resti del pulpito dal quale si dice che predicasse San Bernardino da Siena. Le prima notizie relative alla contrada di Talosa risalgono al dodicesimo secolo e la sua storia è legata soprattutto alle attività artigianali e mercantili dei suoi abitanti.
La contrada delle volte (da qui il nome, e ne ha di bellissime come quelle dimenticate dagli itinerari turistici ed oggi “accecate”, sconsideratamente o in parte, come quelle dell’edificio del vecchio Ospedale) è in una situazione anomala che la situa nel secondo livello di Montepulciano ma rende simile nelle caratteristiche generali, a quelle che si arroccano sul sasso ovvero sia il nucleo primigenio dell’abitato di Montepulciano. Pur essendo inserita nel tessuto economico e produttivo della Città del Vino Nobile, questa zona è scarsamente popolata proprio a causa di quelle costruzioni monumentali che costituiscono il suo vanto; la Piazza delle Erbe, salendo verso l’Opio il lato sinistro è un susseguirsi di edifici grandi e meno grandi, belli e meno belli, ma tutti significativi. Appena abbandonato lo slargo in cui da tempo immemore si svolge il mercato delle erbe vendute direttamente dai produttori, sotto le Logge del Grano, edificio di un certo interesse per la commistione tra residenza privata e loggia pubblica, si apre sulla sinistra il Palazzo Cervini uno degli esempi più alti di architettura rinascimentale della città, caratterizzato dalla forma a ferro di cavallo e raro esempio di corte esterna difficilmente riscontrabile in altri tessuti urbani. Sulla facciata campeggia lo stemma papale, naturalmente sormontato dal triregno, con le armi di Casa Cervini in evidenza poiché un suo componente, che prese il nome di Marcello II° salì al soglio di Pietro nell’aprile del 1555 per lasciarlo dopo pochissimi giorni il primo maggio dello stesso anno. La sua prematura scomparsa privò Montepulciano di quei sicuri vantaggi che un lungo pontificato di un suo concittadino le avrebbe sicuramente riservato. Continuando a salire troviamo in fila due palazzi gentilizi per giungere a Palazzo Cagnoni, eretto tra il 1500 ed il 1600 e caratterizzato da un bel portale che alcuni attribuiscono al genio del Vignola. Per le dimensioni generali e la forma della chiave di volta confina con quest’ultimo la grande mole del Seminario Vescovile, costruzione iniziata nel 1630 ed oggi sede del palazzo di giustizia, che si prolunga nella bella chiesa barocca di San Bartolomeo del Gesù, opera di Andrea Da Pozzo, ecclesiastico che si lasciò tentare dagli eccessi decorativi raggiungendo mirabili esempi e che riuscì a portare a compimento questa impegnativa opera nonostante il dislivello del terreno su cui sorgeva la fabbrica. Agli estremi della contrada si trova il Palazzo Salimbeni, edificio di antica origine che risale probabilmente al quattordicesimo secolo e che chiude costituendo quasi un avamposto verso Cagnano. E’ la sede del Magistrato delle Contrade.
Questa contrada prende il nome dall’omonima parrocchia chiamata così dall’apostolo di Montepulciano che fu il primo a portare in questa zona la religione cristiana. Secondo il Fumi (guida di Montepulciano e dei Bagni di Chianciano, Montepulciano 1894) subito dopo la sua fondazione la città constava di due parti di cui una costituita dalle parrocchie di San Donato e di Santa Margherita del Sasso (oggi San Francesco). Non si stenta quindi a credere che, arroccata oggi in cima al paese nella zona del sasso da cui si è poi sviluppata Montepulciano, la contrada di San Donato sia stata una delle prime a vedere la luce. Si ha infatti notizia della sua esistenza già agli inizi del dodicesimo secolo. Nel suo territorio hanno sempre trovato sistemazione alcuni dei “centri di potere” più significativi del Comune medievale. Inoltre in San Donato hanno risieduto molte delle famiglie notabili poliziane che hanno caratterizzato gran parte della storia della città. Basti pensare che nel 1410 esistevano nella contrada ben quindici nuclei familiari con proprietà stimate intorno alle mille lire, cifra davvero ragguardevole per l’epoca. Alla fine del 1500 furono demolite numerose abitazioni povere a causa della costruzione del duomo, che oggi occupa una buona metà dell’intero territorio della contrada. Ciò ha causato un’ulteriore diminuzione del numero degli abitanti e attuaòmente San Donato è una delle contrade più piccole e meno popolate di Montepulciano. Inevitabile dunque che il problema maggiore che si trova ad affrontare la Rettoria è proprio quello della partecipazione dei residenti alla vita della contrada stessa, acuito dal fatto che in molti casi si tratta di persone anziane. Tra i “centri di potere” di cui si è detto sopra si dovrebbe cominciare col menzionare la Rocca Medievale (erroneamente definita Medicea) situata sullo sperone meridionale del colle sul quale sorge la città e che quasi certamente è costruita sul sito della prima acropoli etrusco-romana. A poche decine di metri dalla rocca si apre lo splendido scenario della Piazza Grande, un tempo cuore della contrada e della città. E’ una sorta di quadrato i cui lati sono costituiti dal Duomo, dal maestoso Palazzo Comunale su cui svetta la torre campanaria, Palazzo Contucci, insigne opera di Antonio da Sangallo e dalla massiccia ed austera mole di Palazzo Nobili-Tarugi e un po’ arretrato, dal gotico Palazzo del Capitano del Popolo. All’angolo di questi due ultimi si uniscono le eleganti linee del leggiadro Pozzo de’ Grifi e de’ Leoni. Non per ultimo in via del Teatro si trova il magnifico Teatro Poliziano, opera risalente al diciottesimo secolo.